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2015-2016学年高二化学鲁科版选修5:第1章 有机化合物的结构与性质 烃1.2.2有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系

为甲苯,不退色的为苯。合作探究自主预习问题导学即时检测二三“四同”概念比较的探究活动与探究完成下表空白同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象有机物化合物相同相似相异注意事项由于存在同位素,原子的种类比元素的种类同位素的化学性质几乎天然存在的种元素中,不论是游离态还是化合态,各种同位素原子的含量由于结构不同,化学性质,如白磷比红磷活泼不是同素异形体,也不是同位素具有同个通式化学性质物理性质随相对分子质量的改变而呈规律性变化因分子式故组成和相对分子质量相对分子质量相同的物质不定是同分异构体,如和实例合作探究自主预习问题导学即时检测二三答案同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象原子单质相同相似质子数元素种类结构分子式相异中子数结构相差个结构注意事项多相同不变不同相似相同相同实例合作探究自主预习问题导学即时检测二三互为同分异构体的物质具有相同的通式,具有相同通式的物质定互为同分异构体吗答案不定。互为同系物的物质也具有相同的通式,互为同系物的物质定不是同分异构体。同分异构体只存在于有机物之间吗答案有机物和无机物之间也存在同分异构现象,如氰酸铵与尿素无机化合物之间也存在同分异构现象,如与互为同分异构体均为平面形结构。合作探究自主预习问题导学即时检测二三迁移与应用例下列说法正确的是凡是分子组成相差个或几个原子团的物质,彼此定是同系物两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者定是同分异构体相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体解析同系物的定义中包含两个要素是结构相似二是分子组成相差个或若干个原子团,两者缺不可,项错选项只能说明两种化合物的组成元素相同元素原子个数最简整数比即两物质的最简式相同,分子式不定相同,如与等,项错同分异构体的结构不同,分子式相同。相对分子质量相同,分子式不定相同,如与等,项错,项对。答案合作探究自主预习问题导学即时检测二三与与解析项中两种物质互为同位素项中两种物质互为同素异形体项中属于同物质项中两物质分子式均为,但结构不同,互为同分异构体。答案合作探究自主预习问题导学即时检测二三判断两种物质是否同分异构体的时候,应从其定义入手,进行理解和分析。同分异构体相同的是“分子式”,不同的是“结构”。分子式不同的定不是同分异构体。同分异构体由于分子式相同,因此其最简式相对分子质量相同,但是最简式或相对分子质量相同的未必有相同的分子式,因此不定是同分异构体。合作探究自主预习问题导学即时检测二三二书写有机物同分异构体方法的探究活动与探究如何书写烷烃的同分异构体答案烷烃只有碳链异构种形式,书写其同分异构体时应先写出所有碳原子在同直链的形式,然后从最长碳链上逐步减碳,作为取代基连在碳链上。合作探究自主预习问题导学即时检测二三试写出的同分异构体。解析按照以下思路进行书写无支链去碳,成个去二碳,成两个或成个去三碳,成三个。答案见解析。合作探究自主预习问题导学即时检测二三迁移与应用例下列化学式只表示种纯净物的是照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。烯烃与环烷烃炔烃与二烯烃环烯醇与醚醛与酮羧酸与酯是常见的官能团异构。合作探究自主预习问题导学即时检测二三三同分异构体数目判断的探究活动与探究如何判断卤代烷的同分异构体的数目答案可以将卤素原子还原为氢原子,写出该烷烃的同分异构体,然后从各同分异构体中去掉个氢原子,连接卤素原子,得到卤代烷的同分异构体。可用下列流程表示写出其同分异构体去个氢原子连个原子。若个苯环上连有个取代基时,其同分异构体有何规律若连有个呢答案个苯环上连有个取代基时,两个取代基在苯环上可处于相邻相间相对三种位置,即有邻间对三种同分异构体。当个苯环上连有个取代基时,也是先固定两个邻间对,然后在这三种结构中,再连接第个取代基。应注意,每种新的结构都可以用系统命名的方法检验是否重复。合作探究自主预习问题导学即时检测二三迁移与应用例烃的种同分异构体只能生成种氯代物,该烃的分子式可以是解析方法找出烃中氢原子的种类,有几类氢原子就有几种氯代物。选项,只能为,有种氯代物选项,可能为,有种氯代物处于对称位置上的氢原子是等效的也可能为,有种氯代物连在同碳原子上的甲基中的原子为类。合作探究自主预习问题导学即时检测二三也用此法逐分析,得出选项,为时只有种氯代物。方法二结构式中完全对称的烃,即只含种氢原子的烃其氯代物只有种。个碳原子以内的烷烃的氯代物只有种的物质有四种,对照此题的选项只有符合。答案合作探究自主预习问题导学即时检测二三迁移训练已知丁烷有种同分异构体,则丁醇的同分异构体属于醇类的数目有种种种种解析丁烷的两种同分异构体为。在前者结构中连接可以产生两种醇在后者结构中连接可以产生两种醇,故共有种。答案合作探究自主预习问题导学即时检测二三同分异构体数目的判断方法记忆法记住常见物质的异构体数。例如凡只含个碳原子的分子乙烷丙烷乙烯等均无同分异构体丁烷丁炔丙基丙醇有种戊烷有种。基元法例如题目中提到“丁基有种”,则丁醇可视为丁基醇羟基戊醛戊酸都有种。替代法例如二氯苯有种,四氯苯也为种将替代又的氯代物只有种,新戊烷可视为甲烷中的氢原子被甲基代替的氯代物也只有种。对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行同碳原子上的氢原子是等效的同碳原子所连甲基上的氢原子是等效的处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系。合作探究自主预习问题导学即时检测下列各组物质不属于同分异构体的是,二甲基丙醇和甲基丁醇邻氯甲苯和对氯甲苯甲基丁烷和戊烷甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析本题考查判断同分异构体根据有机物名称写出其结构简式的能力。根据有机物的名称,知道各选项中有机物的碳原子数是样多的。选项中的甲基丙烯酸中有两个双键碳碳双键和碳氧双键,而甲酸丙酯中有个碳氧双键和个碳氧单键,故这两种物质不是同分异构体。答案合作探究自主预习问题导学即时检测人们使用四百万只象鼻虫和它们的粪物,历经多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下括号内表示的结构简式以上四种信息素中互为同分异构体的是解析的碳原子数比的碳原子数少。均为含个环个双键的醇,分子式均为,而为醛,氢原子数比少,分子式为,所以只有和是同分异构体。答案合作探究自主预习问题导学即时检测下列各组物质中是同分异构体,是同素异形体,是同位素,是同系物。丁烷和甲基丙烷甲烷和丁烷和金刚石和石墨解析同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物同位素是质子数相同而中子数不同的原子同素异形体是同种元素而结构不同的单质同系物必须符合三个条件结构相似,符合同个通式,同系物之间有个的系差。答案合作探究自主预习问题导学即时检测下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构和和和丙醇和丙醇和解析从官能团种类官能团位置和碳链结构来分析异构情况。答案分别是官能团异构是官能团位置异构是碳链异构。合作探究自主预习第课时有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关系合作探究自主预习目标导航预习导引认识同分异构现象和同分异构体。了解碳原子的饱和程度对有机化合物性质的重要影响。理解共价键的极性对有机化合物性质的重要影响。同分异构现象和同分异构体。有机化合物结构与性质的关系。合作探究自主预习目标导航预习导引二有机化合物的同分异构现象同分异构现象定义化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之。同分异构现象的类别碳链异构由于碳骨架不同产生的异构现象。官能团位置异构由于官能团的位置不同产生的异构现象,如和。合作探究自主预习目标导航预习导引二官能团类型异构由于具有不同的官能团而产生的异构现象。如和。合作探究自主预习目标导航预习导引二预习交流同分异构体之间的转化是化学变化还是物理变化提示化学变化。预习交流相对分子质量相同,结构不同的物质,定互为同分异构体吗提示不定。相对分子质量相同,分子式不定相同,如的相对分子质量均为,三者的结构也不相同,不属于同分异构体。合作探究自主预习目标导航预习导引二二有机化合物结构与性质的关系官能团与有机化合物性质的关系官能团中键的极性与有机化合物性质的关系般说来,官能团所含键的极性越强,活性也越强,易发生相关的反应。例如醇分子中羟基中的键明显比其他化学键极性强,使羟基成为醇分子中最活泼的基团,从而决定了醇的化学特性。乙酸中中的键键极性都比较强,因而比较活泼。在乙酸与活泼金属的反应中,都是键断裂,而在乙酸与乙醇的酯化反应中,是键断裂。合作探究自主预习目标导航预习导引二官能团中碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系饱和碳原子相对稳定烷烃中的化学键相对牢固,不太容易断裂。因此,烷烃性质相对稳定,不能发生加成反应,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。不饱和碳原子相对活泼烯烃炔烃中的双键和叁键比较活泼,由于不饱和,可以与其他原子或原子团结合生成新的产物,即发生加成反应,也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响,从而导致有机化合物表现出些特性。合作探究自主预习目标导航预习导引二甲苯中官能团的相互影响分析的对象相互影响相互影响的结果对苯环的影响苯与硝酸发生取代反应的温度是,而甲苯在约的温度下就能与硝酸发生取代反应结论对苯环的影响,使苯环上主要是甲基的邻对位的氢原子变活泼苯环对的影响乙烷中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色结论苯环对的影响,使甲基上的氢原子变活泼合作探究自主预习目标导航预习导引二乙酸和乙醇分子中官能团的相互影响乙酸和乙醇分子中都含有羟基,但在乙酸分子中羟基与相连,而在乙醇分子中羟基与相连,使得它们成为两类性质不同的有机化合物。合作探究自主预习目标导航预习导引二预习交流如何根据有机物的结构预测有机物的性质呢提示般步骤为找出官能团分析键的极性碳原子的饱和程度进步分析不同基团之间的相互影响预测有机化合物的性质。预习交流如何鉴别苯和甲苯两种无色液体提示分别取两种液体少量,放入两支试管中,分别加入酸性高锰酸钾溶液,振荡试管,溶液退色的为甲苯,不退色的为苯。合作探究自主预习问题导学即时检测二三“四同”概念比较的探究活动与探究完成下表空白同位素同素异形体同系物同分异构体研究对象有机物化合物相同相似相异注意事项由于存在同位素,原子的种类比元素的种类同位素的化学性质几乎天然存在的种元素中,不论是游离态还是化合态,各种同位素原子的含量由于结构不同,化学性质,如白磷比红磷活泼不是同素异形体,也不是同位素具有同个通式化学性质物理性质随相对分

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