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2015-2016学年高二化学鲁科版选修5:第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物3.1.2有机合成路线的设计 有机合成的应用 2015-2016学年高二化学鲁科版选修5:第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物3.1.2有机合成路线的设计 有机合成的应用

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1、原子或原子团代替的反应卤代反应饱和烃苯和苯的同系物醇等酯化反应醇羧酸等含有羟基或羧基的物质水解反应卤代烃酯等硝化反应苯和苯的同系物等加成反应有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应烯烃炔烃苯和苯的同系物醛酮等含有不饱和键的物质合作探究自主预习问题导学即时检测二续表反应类型含义典型反应和能发生该反应的有机物类型消去反应在定条件下,有机化合物脱去小分子物质如等生成分子起到了保护酚羟基的作用。合作探究自主预习问题导学即时检测二第步将转化为,第步将转化为或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”等均对答案合作探究自主预习问题导学即时检测二迁移训练用丙醛制取聚丙烯􀰷􀰷的过程中发生的反应类型依次为取代消去加聚缩聚氧化还原􀰷􀰷解析由制备的过程为。答案合作探究自主预习问题导学即时检测二有机。

2、预习问题导学即时检测下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是反应均在定条件下进行解析只有无副产物,原子利用率为,其余均有副产物。答案合作探究自主预习问题导学即时检测由乙烯合成有机物二乙酸乙二酯,采用下列合成路线已知有机物的名称为乙二酸二甲酯。请写出的结构简式。在上述反应中属于取代反应的有填反应代号。中能引入中官能团的物质有填反应物代号。解析根据图示信息,显然反应是乙烯被氧化生成乙醛,反应则是乙醛进步氧化生成乙酸那么,为乙二醇,逆推可知,应该为二卤代烃,反应为水解反应,反应为加成反应。答案和合作探究自主预习第课时有机合成路线的设计有机合成的应用合作探究自主预习目标导航预习导引知道有机合成路线设计的般程序和方法,能够结合绿色合成思想对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。认识有机合成对人类生产生活的重要影响。有机合成路线设计的般程序。

3、。合作探究自主预习目标导航预习导引预习交流下列制备设计符合“绿色合成思想”的有铜与浓硫酸制备硫酸铜向铜和热的稀硫酸中通入氧气制备硫酸铜以乙醛为原料制备乙醇以甲醛为还原剂利用银镜反应制暖瓶内胆提示合作探究自主预习问题导学即时检测二逆推法设计合成路线的探究活动与探究苯甲酸苯甲酯的结构简式如图所示试分析该物质分子中含有的官能团是什么可以由哪些物质合成答案该物质分子中含有酯基,可以由醇和羧酸发生酯化反应生成。合作探究自主预习问题导学即时检测二利用逆推法分析原料分子为,试设计可能的合成路线。将可能的合成路线进行比较,并作出评价。答案苯甲酸的制备方法可能是其中方法步骤多成本高原料利用率低,因此不予采用。合作探究自主预习问题导学即时检测二苯甲醇的制备方法可能是其中方法所用的还原剂价格昂贵,不予采用,方法步骤多成本高原料利用率低,因此不予采用。综上所。

4、,最后总产率只有。因此合理的合成路线要求反应步骤少,每步反应产率要高。所以个合理的路线需要衡量各方面因素,才能最后确定。有机合成路线设计的常规方法正向合成法此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是原料中间产物产品。逆向合成法此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成结构性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品中间产物原料。合作探究自主预习目标导航预习导引综合比较法此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。逆推法有机合成路线设计的般程序观察目标化合物分子的结构,包括目标化合物分子的碳骨架特征,以及官能团的种类和位置。由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线,包括目标分子碳骨架的构建。

5、得到。合作探究自主预习问题导学即时检测二答案合作探究自主预习问题导学即时检测二迁移训练下图中均为有机化合物。根据上图回答问题的化学名称是。写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。,。合作探究自主预习问题导学即时检测二的结构简式是,与足量的溶液反应会消耗。符合下列个条件的的同分异构体有个。含有苯环,苯环上有个取代基,且处于邻位与具有相同官能团不与溶液发生显色反应解析本题为道有机综合题,着重考查有机物的结构与性质。由反应的反应条件及产物的结构可知为由反应易知为乙醇,再结合反应的反应条件及产物的组成知为乙酸,显然三者是有机物水解酸化的产物,的结构简式为。合作探究自主预习问题导学即时检测二的同分异构体有多种,其中符合所给条件的结构有种,它们是和。答案乙醇乙酸乙酯酯化反应或取代反应↑消去反应合作探究自主预习问题导学即时检测二逆推法首先确定要合。

6、方法。结合绿色合成思想分析和评价有机合成路线。合作探究自主预习目标导航预习导引有机合成路线的设计有机化合物的合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入,设计有机合成路线就是对上述两个问题的合理整合。设计合成路线时遵循的原则符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。要按定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取定的措施保护已引入的官能团。合作探究自主预习目标导航预习导引所选用的合成原料要绿色化且易得经济。催化剂无公害性。当有几条不同的合成路线时,就需要以绿色合成思想为指导,通过优选确定最佳合成路线。例如,个具有十步反应的合成路线,如果每步反应的产率为,最后总产率只有如果每步反应的产率只有。

7、合成和有机推断中的解题方法和解题策略解题方法顺合成法正向思维法从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步推向待合成的有机物。其思维程序是原料中间产物产品。逆合成法逆向思维法从产品组成结构性质入手,逆推出合成该物质的前步有机物甲,若甲不是原料,再进步逆推出甲又是如何从另有机物乙经反应而制得,如此直至推到题目给定的原料。此种方法在高考试题中最常用,其思路是产物原料。综合比较法此法是采用综合思维的方法,将正向思维与逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得出最佳合成路线。合作探究自主预习问题导学即时检测二解题策略首先确定所要合成的有机物含什么官能团,碳骨架具有什么特点,属于何类物质,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。将原料与产物的结构从以下两方面加以对照分析碳骨架有何变化般的变化有碳链增长或缩短增加或减少支链碳链与碳环的互变。

8、能团的差异各类官能团的相互转化关系是解题关键。根据题目特点结合题中给定的信息,选择“顺合成法”“逆合成法”设计合成路线。在合成产物时,会有各种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省产率高的前提下选择最合理最简单的方法和途径。合作探究自主预习问题导学即时检测下列各组中的反应,属于同反应类型的是由溴丙烷水解制丙醇由丙烯与水反应制丙醇由甲苯硝化制对硝基甲苯由甲苯氧化制苯甲酸由氯代环己烷消去制环己烯由丙烯与溴加成制,二溴丙烷由乙酸和乙醇制乙酸乙酯由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析中反应类型分别为取代反应和加成反应中反应类型分别为取代反应和氧化反应中反应类型分别为消去反应和加成反应中反应类型均为取代反应。所以选项正确。答案合作探究自主预习问题导学即时检测以乙醇为原料,用下述种类型的反应氧化消去加成酯化水解加聚,来合成乙二酸乙二酯的正确顺序是解析首先。

9、发生酯化反应生成。合作探究自主预习问题导学即时检测二利用逆推法分析原料分子为,试设计可能的合成路线。将可能的合成路线进行比较,并作出评价。答案苯甲酸的制备方法可能是其中方法步骤多成本高原料利用率低,因此不予采用。合作探究自主预习问题导学即时检测二苯甲醇的制备方法可能是其中方法所用的还原剂价格昂贵,不予采用,方法步骤多成本高原料利用率低,因此不予采用。综上所述,最好是用酸性高锰酸钾溶液氧化甲苯制得苯甲酸,甲苯和氯气光照下取代制得氯甲苯,再水解制得苯甲醇,然后苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸加热条件下酯化,这是最佳的合成路线。合作探究自主预习问题导学即时检测二迁移与应用例设计由乙醇为原料制备聚氯乙烯的路线。解析聚氯乙烯是由氯乙烯加聚得到的,氯乙烯由乙炔与氯化氢加成得到,乙炔可以由,二氯乙烷发生消去反应得到二氯乙烷可以由乙烯加成得到,乙烯可由乙醇消去。

10、成的有机物属于何种类别,以题中要求最终产物为起点,根据题目的信息和要求找出题目的突破口。再根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性,形成两条或更多的线索。根据信息条件经验判断找出正确线索,判断各物质分别是什么。若出现多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料易得且节省产率高的前提下选择最合理最简单的方法和途径。合作探究自主预习二有机合成中重要反应类型的探究活动与探究有机合成中,主要运用了各种类型的有机反应进行合成,有机合成中的重要反应类型有哪些试完成下表内容。问题导学即时检测二反应类型含义典型反应和能发生该反应的有机物类型取代反应卤代反应酯化反应水解反应硝化反应加成反应消去反应氧化反应燃烧酸性溶液催化氧化还原反应合作探究自主预习问题导学即时检测二答案反应类型含义典型反应和能发生该反应的有机物类型取代反应有机化合分子中的些原子或原子团被其。

11、以及官能团的引入或转化。根据设计合成有机物的路线应遵循的原则,对不同的合成路线进行优选。合作探究自主预习目标导航预习导引预习交流在实际生产和科学实验中,有机合成是否只有正推法和逆推法提示还有正推逆推相结合的方法设计有机合成路线时,用正推的方法不能得到目标产物,而用逆推的方法也不能得到起始原料时,往往结合这两种方式采用正推逆推相结合的方式找出共同的中间产物,使问题得以解决。即原料中间产物目标产物。合作探究自主预习目标导航预习导引合成路线的评价与选择在优选合成路线时,必须考虑合成路线是否符合化学原理,以及合成操作是否安全可靠等问题。为了实现社会的可持续发展,绿色合成思想已成为人们优选方案的重要依据。该合成思想主要考虑有机合成中的原子经济性原料的绿色化试剂与催化剂的无公害性。原子经济性的定义最大限度地利用原料分子的每个原子,使反应达到零排放。

12、乙醇通过消去反应生成乙烯,然后乙烯与溴加成生成,二溴乙烷二溴乙烷水解得到乙二醇,乙二醇进步氧化成乙二酸,最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。答案合作探究自主预习问题导学即时检测甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过万吨的高分子单体。旧法合成的反应是世纪年代新法的反应是与旧法比较,关于新法的说法错误的是原料无爆炸危险原料中有有毒物质没有副产物,原料利用率高对设备腐蚀性较小合作探究自主预习问题导学即时检测解析项,新法的原料中有,是可燃性气体,有爆炸极限,不能说“原料无爆炸危险”,错项,新法的原料中有,有毒,对项,由新法的化学方程式看,产物只写了种,而旧法的反应化学方程式中,产物有两种,可推知新法的优点是“没有副产物,原料利用率高”,故对项,对比三个化学方程式,可知新法的原料中没有和,故对设备腐蚀性较小,对。答案合作探究自主。

参考资料:

[1]2016届中考物理考向探究课件:第8课时 浮力及其应用(北京专用)(第16页,发表于2022-06-24 19:44)

[2]2016届中考物理考向探究课件:第5课时 压力与压强(北京专用)(第16页,发表于2022-06-24 19:44)

[3]2016届中考物理考向探究课件:第4课时 力的合成 二力平衡 惯性及牛顿第一定律(北京专用)(第28页,发表于2022-06-24 19:44)

[4]2016届中考物理考向探究课件:第3课时 长度的测量 机械运动(北京专用)(第16页,发表于2022-06-24 19:44)

[5]2016届中考物理考向探究课件:第2课时 力的概念 重力 摩擦力(北京专用)(第21页,发表于2022-06-24 19:44)

[6]2016届中考物理考向探究课件:第1课时 质量和密度(北京专用)(第20页,发表于2022-06-24 19:44)

[7]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题5《科学探究》第24课时《实验方案的设计与评价》(新人教版)(第15页,发表于2022-06-24 19:44)

[8]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题5《科学探究》第23课时《物质的检验、分离和提纯》(新人教版)(第19页,发表于2022-06-24 19:44)

[9]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题5《科学探究》第21课时《化学实验的基本操作》(新人教版)(第22页,发表于2022-06-24 19:44)

[10]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题4《化学与社会发展》第20课时《化学物质与健康》(新人教版)(第16页,发表于2022-06-24 19:44)

[11]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题4《化学与社会发展》第18课时《化学与能源》(新人教版)(第24页,发表于2022-06-24 19:44)

[12]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题3《物质的化学变化》第17课时《质量守恒定律和化学方程式》(新人教版)(第22页,发表于2022-06-24 19:44)

[13]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题3《物质的化学变化》第16课时《物质的变化及化学反应类型》(新人教版)(第15页,发表于2022-06-24 19:44)

[14]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题2《物质构成的奥秘》第15课时《化学式和化合价》(新人教版)(第20页,发表于2022-06-24 19:44)

[15]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题2《物质构成的奥秘》第14课时《构成物质的微粒》(新人教版)(第25页,发表于2022-06-24 19:44)

[16]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题2《物质构成的奥秘》第13课时《物质的分类》(新人教版)(第16页,发表于2022-06-24 19:44)

[17]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题1《身边的化学物质》第12课时《盐和化肥》(新人教版)(第24页,发表于2022-06-24 19:44)

[18]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题1《身边的化学物质》第11课时《中和反应及pH》(新人教版)(第18页,发表于2022-06-24 19:44)

[19]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题1《身边的化学物质》第10课时《常见的酸和碱》(新人教版)(第25页,发表于2022-06-24 19:44)

[20]2016届中考化学复习专题精讲课件:专题1《身边的化学物质》第9课时《金属的化学性质》(新人教版)(第21页,发表于2022-06-24 19:44)

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