与足量金属钠反应生成等量，分别需三种物质的物质的量之比为。∶∶解析依据分子式知和均为不饱和化合物。由于均与反应放出，且分子结构中只有个氧原子，故中均有，为醇和酚类。不溶于溶液，说明为醇，又不能使溴水褪色，故为。溶于溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故为酚，结合其分子式，故为甲基苯酚，它有三种结构，其中苯环上溴代物有两种结构的只有与金属钠反应生成的物质的量关系分别为，所以生成等量时分别需三种物质的物质的量之比为∶∶。脂肪醇芳香醇酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例官能团结构特点与链烃基相连与芳香烃侧链上的碳原子相连与苯环直接相连主要化学性质与钠反应取代反应脱水反应氧化反应酯化反应弱酸性取代反应显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生生成醛或酮遇溶液显紫色醇的消去反应和催化氧化反应规律醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如则不能发生消去反应。醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子的个数有关。醛概念。醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团。常见醛的物理性质。考点二醛羧酸酯知识梳理颜色状态气味溶解性甲醛无色易溶于水乙醛无色与互溶气体刺激性气味液体刺激性气味化学性质以乙醛为例。醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为醇氧化还原醛氧化羧酸。羧酸概念由与相连构成的有机化合物，官能团。分类。烃基羧基按烃基不同分酸如乙酸硬脂酸油酸酸如苯甲酸按羧基数目分元羧酸如甲酸乙酸硬脂酸二元羧酸如乙二酸多元羧酸脂肪芳香物理性质。乙酸气味强烈气味，状态体，溶解性易溶于水和乙醇。低级饱和元羧酸般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而。刺激性液降低化学性质以乙酸为例。酸的通性。乙酸是种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为。酯化反应。酸脱羟基，醇脱氢，和发生酯化反应的化学方程式为。浓酯概念。羧酸分子中的被取代后的产物，简写为，官能团。酯的性质。物理性质。密度比水。气味低级酯是具有芳香气味的液体。溶解性水中难溶，乙醇乙醚等有机溶剂中易溶。小化学性质水解反应。反应原理酯水解时断裂上式中虚线所标的键无机酸只起催化作用，对平衡无影响碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。在稀或溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为，。稀判断正误，正确的划，错误的划“”乙醛分子中的所有原子都在同平面上凡是能发生银镜反应的有机物都是醛醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等在水溶液里，乙酸分子中的可以电离出思考辨析新课标全国卷Ⅰ乌洛托品在合成医药染料等工业中有广泛用途，其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为∶∶∶∶解析有机物的分子式为，由分子中的与原子个数比可知，甲醛与氨的物质的量之比为∶∶，答案选。答案题组训练下列说法中，正确的是与发生酯化反应时生成能与溶液反应，分子式为的有机物定是羧酸甲酸乙酯乙酸甲酯丙酸互为同分异构体甲醛与乙酸乙酯的最简式相同解析酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，与发生酯化反应时生成能与反应的分子式为的有机物，除乙酸外还可以是甲酸甲酯甲醛的分子式为，乙酸乙酯的分子式为，二者的最简式不同。答案有机物能发生如图所示的变化，其中与是同分异构体。则符合条件的的同分异构体有种种种种解析由题意知是酯，水解后得到醇和羧酸。醇进步氧化得酸，与是同分异构体，说明与碳原子数相同，各为个，与除羧基外的剩余三个碳原子结构不同，即丙基不同，所以合成的醇和羧酸的丙基的结构不样，丙基有种结构，只能分别与和羧基相连，故的同分异构体有种。答案江苏卷双选己烷雌酚的种合成路线如下下列叙述正确的是在水溶液中加热，化合物可发生消去反应在定条件下，化合物可与发生缩聚反应用溶液可鉴别化合物和化合物中不含有手性碳原子解析卤代烃在醇溶液中发生消去反应，在水溶液中发生的是取代反应，项错误酚羟基可与发生缩聚反应类似于酚醛树脂的制备，项正确中无酚羟基，而中有，所以可用溶液鉴别和，项正确中标的碳原子为手性碳原子，项错误。答案从香荚基不同，所以合成的醇和羧酸的丙基的结构不样，丙基有种结构，只能分别与和羧基相连，故的同分异构体有种。答案江苏卷双选己烷雌酚的种合成路线如下下列叙述正确的是在水溶液中加热，化合物可发生消去反应在定条件下，化合物可与发生缩聚反应用溶液可鉴别化合物和化合物中不含有手性碳原子解析卤代烃在醇溶液中发生消去反应，在水溶液中发生的是取代反应，项错误酚羟基可与发生缩聚反应类似于酚醛树脂的制备，项正确中无酚羟基，而中有，所以可用溶液鉴别和，项正确中标的碳原子为手性碳原子，项错误。答案从香荚兰豆中提取的种芳香化合物，其分子式为，遇溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是解析遇氯化铁溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，能发生银镜反应，说明该物质中含有醛基，项中无酚羟基，项中无醛基，项的分子式为，所以项正确。答案天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图未表示出原子或原子团的空间排列。该拒食素与下列试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是的溶液溶液解析该有机物中有，能与的溶液发生加成反应，加成时减少个同时增加两个原子，故官能团数目增加溶液能将氧化为，官能团数目不变项，有加成时减少个的同时增加个原子，官能团数目不变项，与加成时，官能团数目减少。答案多官能团有机物性质的确定步骤第步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键碳碳三键醇羟基酚羟基醛基等第二步，联想每种官能团的典型性质第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。注意有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。官能团与反应类型考点三烃的衍生物的转化关系知识梳理以不饱和烃乙烯为例，上述变化的化学方程式及其反应类型如下加成反应氢氧化钠的醇溶液↑消去反应催化剂加成反应浓硫酸↑消去反应氢氧化钠溶液水解反应或取代反应催化剂加成反应或还原反应催化剂氧化反应催化剂氧化反应浓酯化反应或取代反应⑩催化剂水解反应或取代反应⑪略同⑫略同⑬酸性溶液氧化反应⑭取代反应重庆卷“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中种组分可通过下列反应路线合成部分反应条件略。题组训练的化学名称是，新生成的官能团是。的核磁共振氢谱显示峰的组数为。的化学方程式为。与新制的发生反应，所得有机物的结构简式为。可由与发生加成反应而得，已知≡≡，则的结构简式为。丙烯醇≡≡≡已知≡，液，则的结构简式为。解析是，名称为丙烯发生取代反应，引入的官能团为。根据的结构简式，分子关于中心原子对称，则核磁共振氢谱有两组峰。为，在的醇溶液中发生消去反应，对应的化学方程式为醇≡。与新制悬浊液反应的化学方程式为≡≡。由与加成得到，则是根据已知，可得到≡与反应的产物是≡和，故的结构简式为≡。分析已知条件可知，反应由碳碳三键转化为碳碳双键的反式结构。由此得的结构简式为。浙江卷化合物是种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成已知请回答中官能团的名称是。的化学方程式。的结构简式。醛基浓对于化合物，下列说法正确的是。能发生水解反应不与浓硝酸发生取代反应能使溶液褪色能发生银镜反应下列化合物中属于的同分异构体的是。解析乙烯与水发生加成反应生成乙醇，则的结构简式为结合的分子式可知，乙醇在催化剂作用下被氧化生成是甲苯与光照条件下得到的取代产物，是氯代烃经水解反应后得到的产物，故的结构简式为，的结构简式为，由氧化得到，故结构简式为发生酯化反应后生成的的结构简式为，结合原题的“已知”可得的结构简式为。为苯甲醛，官能团为醛基。和的反应为乙酸和苯甲醇在浓硫酸加热条件下的酯化反应。根据的结构简式可知，分子中含有酯基，能发生水解反应，正确分子中苯环上的原子能与浓硝酸发生取代反应，错误分子中的碳碳双键能与发生加成反应而使得溶液褪色，正确分子中无醛基，不能发生银镜反应，错误。根据的结构简式可知其分子式为，四个选项中物质的分子式依次为，故为的同分异构体。反应类型与物质类别的关系考点四有机反应类型知识梳理反应类型概念实例取代反应有机物中的些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应烷烃的卤代苯及其同系物的卤代硝化磺化醇分子间脱水苯酚与浓溴水反应酯化反应取代反应羧酸与醇作用生成酯和水的反应酸含无机含氧酸与醇葡萄糖与乙酸反应类型概念实例水解反应取代反应有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应酯的水解卤代烃的水解二糖多糖的水解蛋白质的水解加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应烯烃炔烃与的加成苯及苯的同系物与的加成醛或酮与的加成油脂的氢化消去反应有机物分子中脱去个小分子如生成不饱和化合物的反应醇分子内脱水生成烯烃卤代烃的消去反应反应类型概念实例加聚反应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物乙烯氯乙烯苯乙烯等的加聚缩聚反应单体化合物间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子物质等的反应多元醇与多元羧酸反应生成聚酯氨基酸反应生成多肽氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应与反应使酸性溶液褪色的反应发生银镜反应或与新制悬浊液的反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应烯烃炔烃及其衍生物与氢气加成醛催化加氢生成醇油脂的硬化依据官能团判断反应类型官能团有机反应类型碳碳双键或三键加成反应氧化反应醛基加成反应还原反应氧化反应羟基羧基酯化反应缩聚反应卤素原子羟基取代反应消去反应羰基酮加成反应还原反应硝基还原反应酯基水解反应下图是些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是反应是加成反应只有反应是加聚反应只有反应是取代反应反应是取代反应解析项乙烯与溴单质发生加成反应，正确项乙烯含有不饱和键，能发生反应得聚乙烯，正确项都是取代反应，错误项正确。答案题组训练下面是天津大学化工学院研制的,二氯苯胺的合成路线。下列说法正确的是反应属于取代反应，反应属于加成反应反应属于取代反应，反应属于氧化反应反应属于取代反应，反应属于取代反应反应属于取代反应，反应属于加成反应解析根据取代反应的定义，可以判断出反应均属于取代反应。答案迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应迷迭香酸最多能和氢气发生加成反应迷迭香酸可以发生水解反应取代反应和酯化反应迷迭香酸最多能和含的溶液发生反应解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，项错。分子迷迭香酸中含有个苯环，个碳碳双键，则迷迭香酸最多能