第三章烃的含氧衍生物第节有机合成世界上每年合成的近百万个新化合物中约以上是有机化合物。宇航服中应用了百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。“水立方”是我国第个采用乙烯四氟乙烯共聚物膜材料作为立面维护体系的建筑。用化学方法人工合成物质•修饰•自然物质解热镇痛药物阿司匹林用化学方法人工合成物质•创造新物质,如尼龙涤纶炸药医药等有机合成的过程利用简单易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的概念有机合成的任务目标化合物分子碳链骨架的构建官能团的转化和引入。各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应热裂解烯烃炔烃加成反应氧化反应加聚反应苯和苯的同系物取代反应加成反应苯的同系物的氧化反应醇脱水反应消去反应取代反应酯化反应氧化反应置换反应酚取代反应氧化反应缩聚反应显色反应弱酸的酸通性醛氧化反应还原反应加成反应羧酸酯化反应弱酸的酸通性酯水解反应还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去加成加成思路关键反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品的性能,不断改进官能团的引入方法有机合成的过程有机合成的方法思考至少列出三种引入的方法至少列出三种引入卤素原子的方法至少列出四种引入羟基的方法在碳链上引入醛基和羧基的方法有归纳总结及知识升华思考与交流官能团的引入引入碳碳双键的方法引入卤原子的方法引入羟基的方法醇类消去卤代烃消去三键加成烷烃取代烯烃或炔烃加成醇类羟基卤代卤代烃碱性水解烯烃水化醛类加氢还原氢化酯的水解引入的的方法有醇的氧化和的氧化引入的方法有醛的氧化和酯的水解有机物成环的方法有加成法酯化法和“消去”法学以致用解决问题习题以丁烯为原料合成氯丁烷丁醇,二氯丁烷正向合成分析法此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接可间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图有机物的合成方法乙烯合成乙二醇以丁烯为原料合成,丁二烯加热,丁二醇加热解析本题具体的合成路线可设计为逆向合成分析法是将目标化合物倒退步寻找上步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性低污染易得和廉价的。草酸二乙酯的合成练习设计的合成路线认目标巧切断再切断得原料得路线练习设计的合成路线认目标巧切断再切断得原料得路线逆合成分析典例由环己烷可制备,环已二醇的二醋酸酯。下图所示是有关的步反应其中所有无机产物都已略去四有机推断题的常用解题策略有机物推断题是有机化学中的重要题型。该类题目综合应用了各类有机物官能团的性质相互转化关系等知识,并且常常在题目中设置些新的信息,让同学们通过学习新信息,理解新信息,并联系已学知识,进行综合分析迁移应用。解题时常用的策略有以下几种根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。有机物的官能团具有特殊的性质,能发生些特征反应,呈现出些特殊现象,这是有机化学推断的重要依据之。能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键碳碳三键≡或醛基能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键碳碳三键≡醛基或是苯的同系物能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键碳碳三键≡醛基或苯环,其中醛基和苯环只能与氢气加成能发生银镜反应或能与新制备的悬浊液反应的有机物含有醛基能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基能与或溶液反应放出或使石蕊试液变红的有机物必含羧基能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃能发生水解反应的有机物为卤代烃酯糖或蛋白质遇到溶液显紫色的有机物必含酚羟基⑩能与浓溴水反应生成白色沉淀的有机物定含有酚羟基。
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