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        41页第17章.氨基酸和肽PPT文档 41页第17章.氨基酸和肽PPT文档

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吡咯啶甲酸脯种编码氨基酸名称和结构式为必需氨基酸续名称中文缩写英文缩写结构式苯丙氨苯基氨基丙酸苯丙蛋甲硫氨氨基甲硫基戊酸蛋色氨酸氨基吲哚基丙酸色非电离极性氨基酸丝氨酸氨基羟基丙酸丝谷氨酰胺氨基戊酰胺酸谷胺苏氨酸氨基羟基丁酸苏种编码氨基酸名称和结构式为必需氨基酸续名称中文缩写英文缩写结构式半胱氨酸氨基巯基丙酸半胱天冬酰胺氨基丁酰胺酸天胺酪氨酸氨基对羟苯基丙酸酪酸性氨基酸天冬氨酸氨基丁二酸天谷氨酸氨基戊二酸谷种编码氨基酸名称和结构式为必需氨基酸续名称中文缩写英文缩写结构式碱性氨基酸赖氨酸,二氨基己酸赖精氨酸氨基胍基戊酸精组氨酸氨基咪唑基丙酸组脂肪族氨基酸芳香环氨基酸苯丙酪杂环氨基酸脯组色甘丙缬亮异亮不含其它官能团丝苏含半胱蛋含天酰谷酰含酰胺天冬谷氨基羧基精含胍基赖氨基羧基根据基化学结构不同分为氨基酸分类中性氨基酸氨基羧基由于羧基电离能力较氨基大,其水溶液实际上为弱酸性甘丙缬亮异亮丝苏半胱蛋苯丙酪色天酰谷酰脯酸性氨基酸氨基羧基天冬谷碱性氨基酸氨基羧基赖精组根据分子中所含氨基和羧基相对数目分为医学上常根据氨基酸侧链基极性及其所带电荷非极性基氨基酸有甘丙亮异亮缬脯苯丙蛋色种。含非极性侧链,故具有疏水性,它们通常处于蛋白质分子内部。非极性基氨基酸有丝谷胺苏天胺酪半胱种。侧链中含有羟基巯基酰胺基等极性基团,但在生理条件下却不带电荷,具有定亲水性,往往分布在蛋白质分子表面。两类为中性氨基酸。带正电荷基氨基酸有精赖组种。为碱性氨基酸。带负电荷基氨基酸有谷天冬种。为酸性氨基酸。氨基酸命名种氨基酸天然产氨基酸更普遍使用俗名,即按其来源或性质命名。如甘氨酸是因具有甜味而得名天冬氨酸最初是由天门冬幼苗中发现。生物体内作为合成蛋白质原料种编码氨基酸,象元素符号样,都有国际通用符号,中文用简称表示。俗名系统命名法把氨基当作取代基,以羧酸做母体,称为氨基酸。氨基位置习惯上用希腊字母,,等表示。营养必需氨基酸亮异亮缬苯丙蛋苏色赖等种氨基酸在人体内不能合成而又是营养所必不可少,必需依靠食物供应,若缺少则会导致许多种类蛋白质代谢和合成失去平衡,故这些氨基酸称为营养必需氨基酸。半必需氨基酸精氨酸组氨酸是幼儿所必需。修饰氨基酸除种编码氨基酸外,蛋白质分子中尚含有些氨基酸,它们在生物体内均无相应遗传密码,往往在蛋白质生物合成前后,由相应编码氨基酸衍生而成,称为修饰氨基酸羟基脯氨酸羟基赖氨酸胱氨酸由分子半胱中巯基经氧化以二硫键连接而成,对维持蛋白质结构具有重要作用甲状腺素存在于甲状腺球蛋白中二者主要存在于骨胶原和弹性蛋白中有些氨基酸不是蛋白质组成成分,但能以游离或结合形式存在于生物界,这些氨基酸统称为非蛋白质氨基酸。它们中有是型氨基酸衍生物,有是氨基酸,有是型氨基酸。瓜氨酸鸟氨酸氨基丁酸存在于脑中,可用于治疗癫痫记忆障碍等脑病氨基羟基丁酸具有解痉作用丙氨酸谷氨酸赖氨酸和鸟氨酸存在于细菌中生命活动中,人及动物通过消化道吸收氨基酸并通过体内转化而维持其动态平衡,若其动态平衡失调,则机体代谢紊乱,甚至引起病变。许多氨基酸还参与代谢作用,不少已用来治疗疾病。甘氨酸对芳香族物质起解毒作用酪氨酸合成甲状腺素和肾上腺素前体精氨酸参与鸟氨酸循环,用于因血氨升高引起肝昏迷谷氨酸与谷胺酰胺用于改善脑出血后遗记忆障碍谷胺酰胺和组氨酸用于治疗消化道溃疡甘氨酸和谷氨酸调节胃液酸度亮氨酸加速皮肤和骨头创伤愈合,降血糖及头晕治疗药医药上氨基酸主要用于复合氨基酸输液生命活动中,人及动物通过消化道吸收氨基酸并通过体内转化而维持其动态平衡,若其动态平衡失调,则机体代谢紊乱,甚至引起病变。许多氨基酸还参与代谢作用,不少已用来治疗疾病。甘氨酸对芳香族氨基酸氨基酸呈黄色,使用纸层析与标准氨基酸比较,可用于氨基酸检出,英国科学家用此法首次阐明了组成胰岛素氨基酸种类数目和排列顺序,为认识蛋白质结构作出了重要贡献。鉴别具有特殊基氨基酸显色反应反应名称试剂颜色鉴别氨基酸蛋白黄反应浓硝酸再加碱深黄色或橙红色苯丙酪色反应红色酪氨酸硝酸汞亚硝酸汞和硝酸混合物乙醛酸反应乙醛酸浓硫酸两液层界面处呈紫红色环色氨酸侧链基反应多肽链基本结构和肽命名多肽结构和命名肽是氨基酸残基之间彼此通过酰胺键肽键连接而成类化合物。其通式为多肽分子中酰胺键称为肽键,般为与脱水缩合而成。多肽链中每个氨基酸单元称为氨基酸残基。肽也以两性离子形式存在。通常在多肽链端含有个未结合,称为氨基酸端,般写在肽链左边在另端含有个未结合,称为羧基酸端,通常写在肽链右边。肽结构不仅取决于组成肽链氨基酸种类和数目,也与肽链中各氨基酸残基排列顺序有关。由种不同氨基酸可形成种二肽甘氨酰丙氨酸甘丙肽丙氨酰甘氨酸丙甘肽种不同氨基酸可形成种不同三肽种不同氨基酸可形成不同四肽氨基酸按不同排列顺序可形成大量异构体,它们构成了自然界中种类繁多多肽和蛋白质。命名时以末端氨基酸残基为母体,由端由左至右依次称为氨酰氨酸。命名甘氨酰丙氨酰丝氨酸甘丙丝肽缩写或肽键平面肽键中键具有部分双键性质,不能自由旋转。组成肽键个原子处于同平面,称为肽单位。肽键般呈反式构型。相邻肽键平面可围绕旋转,肽键骨架也可视为系列通过原子衔接肽键平面所组成。多肽结构测定和端基分析测定多肽结构般顺序是首先确定组成多肽氨基酸种类和数目,然后确定肽链中氨基酸排列顺序。确定氨基酸在肽链中排列顺序,往往需末端残基分析和部分水解法配合进行。末端残基分析法中端分析可用,二硝基氟苯法丹磺酰氯法和降解法等,而端分析可采用肼解法和羧肽酶催化水解法等。部分水解法是采用不同蛋白酶酶切肽链不同部位,当有足够小碎片被鉴定以后,再进行组合排列对比,找出关键性重叠,推断各小片断在肽链中位置,就可能得出整个肽链中各氨基酸残基排列顺序。在生物体中,多肽最重要存在形式是作为蛋白质亚单位。但是,也有许多分子量比较小多肽以游离状态存在。这类多肽通常都具有特殊生理功能,常称为生物活性肽。内源性生物活性肽如谷胱甘肽神经肽催产素加压素心房肽等,在生物体内游离存在。外源性生物活性肽微生物动植物蛋白中分离出具有潜在生物活性肽类,它们在消化酶作用下释放出来,以肽形式被吸收后,参与摄食消化代谢及内分泌调节,这种非机体自身产生却具有生物活性肽类称为外源性生物活性肽。内源性和外源性生物活性肽饲料和食物是外源性生物活性肽重要来源,目前研究主要外源性生物活性肽有外啡肽免疫调节肽抗微生物肽抗凝血肽抗应激肽抗氧化肽等。无论是从结构或从功能来说,生物活性肽是自然界中种类功能较复杂类化合物。生物活性肽在生物生长发育细胞分化大脑活动肿瘤病变免疫防御生殖控制抗衰老及分子进化等方面起着重要作用,具有涉及神经激素和免疫调节抗血栓抗高血压抗胆固醇抗细菌病毒抗癌抗氧化清除自由基等多重功效。生物活性肽在体内般含量较低,但功能极其微妙,结构相同或极为相似活性肽,由于产生于不同器官,行使功能也有所不同。从生物活性肽组成来看,小由二三个氨基酸残基组成,大则为上百个氨基酸残基并含有由亚基组成糖蛋白。随着多肽分离纯化结构分析化学合成放射免疫测定免疫细胞化学及遗传工程等新技术广泛应用,新生物活性肽不断被发现,对其功能认识也不断增长。第章氨基酸和肽目的要求掌握组成蛋白质的基本单元氨基酸的结构特点分类命名和化学性质掌握肽的结构和命名,熟悉肽链中端和端的分析方法。了解氨基酸和活性肽在医学上的意义。本章具体应掌握的内容提要氨基酸的结构氨基酸是组成蛋白质的基本单元。天然存在的氨基酸约有数百种,但存在于生物体内合成蛋白质的氨基酸仅为种。氨基戊酸异亮缬氨酸甲基氨基丁酸缬脯氨酸吡咯啶甲酸脯种编码氨基酸名称和结构式为必需氨基酸续名称中文缩写英文缩写结构式苯丙氨苯基氨基丙酸苯丙蛋甲硫氨氨基甲硫基戊酸蛋色氨酸氨基吲哚基丙酸色非电离极性氨基酸丝氨酸氨基羟基丙酸丝谷氨酰胺氨基戊酰胺酸谷胺苏氨酸氨基羟基丁酸苏第章氨基酸和肽目要求掌握组成蛋白质基本单元氨基酸结构特点分类命名和化学性质掌握肽结构和命名,熟悉肽链中端和端分析方法。了解氨基酸和活性肽在医学上意义。本章具体应掌握内容提要氨基酸结构氨基酸是组成蛋白质基本单元。天然存在氨基酸约有数百种,但存在于生物体内合成蛋白质氨基酸仅为种。它们在化学结构上都具有共同特点,即属于氨基酸脯氨酸为亚氨基酸,其中有种为人体必需氨基酸。除甘氨酸外,其余氨基酸碳原子都是手性碳原子,都有旋光性,且均属构型。不同氨基酸,只是侧链基有所不同。氨基酸分子既含有碱性氨基又含有酸性羧基,在生理条件下,般是以偶极离子形式存在。氨基酸分类按基化学结构,可分为脂肪族氨基酸芳香族氨基酸和杂环氨基酸按氨基和羧基数目可分为中性氨基酸酸性氨基酸和碱性氨基酸。氨基酸还可根据侧链基极性及其所带电荷分为非极性基氨基酸不带电荷极性基氨基酸带正电荷基氨基酸和带负电荷基氨基酸。氨基酸化学性质氨基酸化学性质与分子中所含有羧基氨基和侧链基有关,其中羧基和氨基反应为氨基酸共有性质。氨基酸是两性化合物,与酸碱都可成盐,在等电点时以内盐形式存在氨基酸溶解度最小氨基酸在定条件下可脱羧生成伯氨,可氧化脱氨生产酮酸,也可发生分子间相互脱水生成肽类物质。含有些特殊基氨基酸,还可发生些特殊颜色反应。氨基酸重要化学反应见表。表氨基酸重要化学反应肽结构和命名肽是由氨基酸残基通过肽键酰胺键连接起来。肽单位个原子处于同平面,这个平面称为肽键平面,肽键中由于氮原子与羧羰基存在共轭效应,限制了键自由旋转,使与键相连与或两个原子形成较稳定反式构型。肽命名从端开始,将分子中各氨基酸依次称为氨酰置于母体名称前,最后以端氨基酸为母体称为氨酸。肽名称也常用中文或英文缩写符号来表示。多肽结构测定用酸将多肽彻底水解,得到各种游离氨基酸混合物,通过层析法或氨基酸分析仪以确定其组成成分,再经相对分子质量测定计算出各种氨基酸分子数目。测定氨基酸在肽链中排列顺序,往往需末端残基分析和部分水解法配合进行。端分析可采用,二硝基氟苯法丹磺酰氯法和降解法等。而端分析则可采用肼解法和羧肽酶催化水解法等。生物活性肽生物体内有些很强生物活性肽类,统称为活性肽。生物生长发育细胞分化大脑活动肿瘤病变免疫防御生殖控制抗衰老生物钟规律及分子进化等均涉及到活性肽。随着多肽分离纯化结构分析化学合成及遗传工程等新技术广泛应用,新生物活性肽不断被发现,对其功能认识也不断增长。建议学时学时氨基酸结构分类和命名氨基酸物理性质氨基酸化学性质多肽链基本结构和肽命名内源性和外源性生物活性肽氨基酸结构分类和命名氨基酸结构氨基酸是类取代羧酸,可视为羧酸分子中烃基上氢原子被氨基取代类产物。根据氨基和羧基在分子中相对位置不同,氨基酸可分为,,氨基酸。种编码氨基酸中除甘氨酸外,其它各种氨基酸分子中碳原子均为,都有旋光性。型型具旋光活性编码氨基酸均为型,如用法标记,则除半胱氨
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