N-芳氧乙酰基-N`-[5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基]硫脲的合成研究 ㊣ 精品文档 值得下载

时最佳。

反应时间对产率的影响选择反应物的最佳摩尔比时，固定反应的温度，滴定时的酸碱度，只改变回流时间，反应结果见表。

表反应时间对产物产率的影响反应时间产率由表可知，如果控制反应时间在左右，产品的量将减少，产率为，因为时间过短，原料反应进行不完全，还有大量的原料未参加反应。

如果时间控制在及以上，反应的产率提高不明显，因为在反应条件定的情况下，反应产率定，反应时间定，达到充分反应的时间后，反应时间再增加，不会提高反应的产率。

故选为最佳反应时间。

酸化时的酸度对产率的影响选择反应物的最佳摩尔比时，固定反应的温度，回流时间为小时，反应结束后，只在处理产物时改变溶液值对产率的影响，结果见表。

表对产物产率的影响值产率由表可知，滴定时酸碱度控制在为最佳。

原因可能是醚键生成后，加入盐酸使其酸化。

加入盐酸时控制体系酸度在以上时，生成的固体较少，是由于酸性太弱，不利于生成邻氯苯氧乙酸。

如果酸性太强，醚键可能断裂，将有大量杂质生成。

故滴定时酸碱度控制在为最佳。

关于中间体芳氧乙酰氯的合成该反应必须在干燥条件下进行，因为二氯亚砜可以与水反应，故反应物中不能含有水分。

二氯亚砜在合成反应中既是反应物，也是溶剂。

反应完后，要减压蒸去过量的二氯亚砜，以免产生副产物，不利于后期除杂质的进行。

关于中间体芳氧乙酰基异硫氰酸酯的合成该反应比较容易进行，但要求必须在无水条件下，而且上步反应中过量的二氯亚砜已被完全蒸去了。

否则过量的二氯亚砜易使溶液变黑，发生副反应而导致反应失败或后处理困难。

这步是整个实验的关键。

关于目标产物的合成溶剂的选择因为芳氧乙酰基异氰酸酯易与质子溶剂反应，故必须选择非质子溶剂。

非质子溶剂乙腈能够在室温下较好地溶解中间体氨基甲基噻二唑，能使反应在均相条件下进行，同时反应结束后部分产物能够顺利析出。

反应温度的选择由于氨基甲基噻二唑与芳氧乙酰基异硫氰酸酯反应是亲核加成和亲核取代的竞争反应，为了减少副产物酰氨的生成，应使体系保持在较低的温度下进行。

但温度过低则反应速度太慢，使反应进行不完全。

故反应温度选择左右较为适宜。

反应投料比的选择芳氧乙酰基异硫氰酸酯过量时，易生成复杂产物而使产品分离困难，而且芳氧乙酰基异硫氰酸酯也比较难得制备，故实验中应使氨基噻二唑稍过量。

实验过程的分析制得的芳氧乙酰基异硫氰酸酯是淡黄透明液体，不经提纯可直接与氨基甲基噻二唑作用。

但制备芳氧乙酰氯和芳氧乙酰基异硫氰酸酯时，未反应完全的二氯亚砜会发生较复杂反应而使实验失败。

而未反应完全的芳氧乙酰基异硫氰酸酯在后处理中，可能会生成复杂副产物而使产品分离困难，故反应时应使氨基甲基噻二唑过量。

反应体系应绝对干燥，但氨基甲基噻二唑常带有结晶水，所以氨基甲基噻二唑应先使用放在干燥箱中干燥小时，尽量除尽结晶水，然后放入干燥器中保存。

考虑到芳氧乙酰基异硫氰酸酯与氨基甲基噻二唑属不同相之间的反应，加入非质子溶剂乙腈作溶剂，以使反应能顺利进行。

因反应中心离苯环较远，而反应又较易进行，因此，苯环上连有的不同取代基对反应影响很小。

部分中间体的理化性质氨基甲基噻二唑为白色固体，熔点见表，溶于乙醇丙酮等有机溶剂，不溶于水。

苯氧乙酸，邻氯苯氧乙酸均为类白色晶体，熔点见表，溶于乙醇丙酮等有机溶剂，亦溶于水。

表部分中间体的熔点中间体噻二唑苯氧乙酸邻氯苯氧乙酸硫氰酸钾熔点目标化合物的理化性质本系列所合成得到三个目标化合物都为白色或浅黄晶体，溶解性较差。

难溶于水及般有机溶剂，在等强极性溶剂中较易溶解。

室温下能稳定存在。

两种目标化合物的熔点外观和分子式见下表表目标化合物的熔点外观分子式和分子量化合物分子式分子量外观熔点Ⅰ白色晶体Ⅱ淡黄色晶体三个目标化合物的合成反应式为Ⅰ苯氧乙酰基甲基噻二唑基硫脲Ⅱ邻氯苯氧乙酰基甲基噻二唑基硫脲目标化合物的波谱分析目标化合物的数据见表由红外光谱图，我们可以看出，所有特征官能团均表现出明显的吸收峰。

在处呈现出吸收峰，为脲桥上靠近芳氧乙酰基的键伸缩振动吸收。

在处吸收峰为脲桥上另键伸缩振动吸收。

处吸收峰是脲桥结构中键伸缩振动吸收。

处吸收峰是芳氧乙酰基结构中羰基伸缩振动吸收。

而噻二唑环中键的伸缩振动频率在之间。

以上数据与文献值基本符合。

表目标化合物的测，陈克潜，顾德本，稽永康等几丁质合成酶抑制剂苏脲号和苏脲号，农药，，，，茹呈杰，王玉炉，李建平等酰基硫脲化合物的合成及其生理活性，应用化学司宗兴，董艳红含噻二唑环硫脲的合成及结构鉴定，化学通报老师，汪焱钢，赵新筠，叶文发，王胜，四唑基芳氧乙酰基的合成及生物活性，应用化学，赵新筠，老师，张正文，汪焱钢，羧基三唑基芳酰基脲的合成，应用化学老师，王子云，陈芳，汪焱钢，四唑基芳酰基脲的合成与植物激素活性，华中师范大学学报自科版老师，童金强，氨基芳氧烃基噻二唑的合成和植物激素活性研究，大学学报自科版吴玮琳，叶文法，杨曼丽，汪焱钢含氮杂环的芳甲酰基硫脲的合成及其生物活性合成化学张正文含噻二唑的酰基脲和酰基硫脲的合成及生物活性研究华中师范大学，孙光文芳基噁二唑基取代芳氧乙酰基硫脲的合成及杀菌活性的研究华中师范大学，吴玮琳，叶文法，杨曼丽，汪焱钢安替比林基芳氧乙酰基硫脲的合成及其生物活性应用化学吴玮琳，谷力，张永康对苯二甲酰基硫脲的合成及其生物活性湖南城市学院学报自然科学版致谢本毕业设计是在教授精心指导下完成的，在做实验和写论文的过程中，他给予了多方面的支持与帮助，提出了很多的建设性的建议。

老师严谨求实的治学态度，锐意创新的学术作风，认真负责的敬业精神，豁达开朗的宽广胸怀和对学生的和蔼可亲的态度给我留下深刻的印象，毕业设计不仅提高了我的专业知识，而且提高了我的动手能力。

整个实验操作过程使我的基本化学技能得到了充分的锻炼，培养了我们严谨的科学态度和从事科学研究的基本能力，为我将来从事的工作奠定了坚实的基础，使我终生受益。

在这里我深深感谢老师。

此外，在实验过程中也得到了同学的热情帮助，在此并表示衷心的感谢，同时向参加论文评阅评议和答辩委员会的各位专家致以诚挚的谢意，试数据化合物，压片法ⅠⅡ总结通过检索文献，对酰基硫脲类和噻二唑类化合物的研究进展作了系统的概述。

二运用活性基团拼接方法，从芳酚出发，先于氯乙酸反应，生成芳氧乙酸，再在无水的条件下与二氯亚砜作用得到芳氧乙酰氯，然后马上与硫氰酸钾反应，也要在无水条件下，生成芳氧异硫氰酸酯，最后再与噻二唑反应合成出两种未见文献报道的化合物芳氧乙酰基甲基噻二唑基硫脲。

三对目标化合物的理化性质作了论述，并对反应条件合成方法进行了系统的分析和讨论。

四利用红外光谱确证了目标化合物的结构。

参考文献吴玮琳，向开祥，张永康芳甲酰基芳氧乙酰基硫脲的合成及其生物活性吉首大学学报自然科学版蔡志娟，薛思佳，柴安氯苯基取代苯氧乙酰氨基均三唑并，噻二唑类化合物的合成研究简报，年，第期，刘军安芳氧羧酸衍生物的合成与生物活性研究，杨新玲，王道全，陈馥衡等种新型酰基脲化合物的设计合成与生物活性，高等学校化学学报匡宇明，李中华，二氯乙基磷酰基双硫脲的合成及除草活性研究化学通报王立坤，李正名具有生物活性的脲类化合物的合成研究，化学通报薛思佳，张爱东等，含取代嘧啶环的氯乙酰脲的合成及生物活性研究，化学研究与应用，汪焱钢，芦冰熙等氨基四唑碱的合成与植物激素活性研究国际网上化学学报，赵新筠，张正文，汪焱钢酰基脲化合物的生物活性及合成方法化学通报，，