1、溴萘加热•萘的硝化反应速度比苯的硝化要快几百倍•硝基萘是黄色针状晶体,熔点,不溶于水而溶于有机溶剂常用于制备萘胺合成偶氮染料的中间体硝基萘硝化用混酸硝化萘胺•萘的磺化也是可逆反应•磺酸基进入的位置和反应温度有关磺化热力学控制动力学控制注意反应条件熟记•在低温下磺化动力学控制主要生成萘磺酸,生成速度快,逆反应脱附不显著在较高温度下,发生显著逆反应转变为萘•在较高温度下热力学控制萘磺酸也易生成,且没有的空间干扰,比萘磺酸稳定,生成后也不易脱去磺酸基逆反应很小萘磺酸位阻大萘磺酸位阻小磺酸基的空间位阻例由萘磺酸碱熔得到萘酚•布赫雷尔反应萘酚的羟基比较容易被氨基置换生成萘胺可逆反应•利用萘磺酸的性质制备萘的衍生物例萘酚制备萘胺亚硫酸铵水溶液，加压•利用该可逆反应,按照不同条件,可由萘酚制备萘胺,或由萘胺制萘。

2、溶于大多数有机溶剂,但易溶于浓硫酸•蒽醌及其衍生物是许多蒽醌类染料的重要原料,其中蒽醌磺酸染料中间体尤为重要,它可由蒽醌磺化得到•蒽容易发生取代反应,但取代产物往往是混合物,在有机合成应用上意义不大•蒽醌的性质及用途•菲也存在于煤焦油的蒽油馏分中,分子式,是蒽的同分异构体菲分子中有对相对应的位置和因此,菲的元取代物就有五种菲菲的结构和编号•菲是白色片状晶体,熔点,沸点,易溶于苯和乙醚,溶液呈蓝色荧光•菲的共振能为,比蒽大,所以比蒽稳定例菲的氧化,菲醌•菲醌是种农药菲的性质菲的化学反应易发生在,位•不完全由苯环稠合的稠环芳烃例如苊和芴,它们都可以煤焦油洗油馏分中得到苊无色针状晶体芴无色片状结晶•芴的亚甲基上氢原子相当活泼,可被碱金属取代水解•从煤焦油中分离芴其它稠环芳烃煤焦油的些高沸点馏分能引起癌变有机化合物与环境污染,二苯并蒽显著致癌。

3、丁醇钾环戊二烯负离子有芳香性卓正离子离去的是•制取环庚三烯正离子有六个电子,它们离域分布在七个碳原子上符合休克尔规则,所以它具有芳香性三苯甲基正离子环庚三烯正离子有芳香性下列化合物哪个的酸性最强提示看哪个化合物形成的碳负离子稳定，即哪个失去后形成的离子具有芳香性。答案。注意如形成芳香性离子环庚三烯正离子离去的是离子。通常将的环多烯烃叫做轮烯轮烯又叫环癸五烯•轮烯有个电子,但不稳定由于它中间两个环内氢彼此干扰,使环离开平面,破坏了共轭,因此失去芳香性除去两个反式环内氢轮烯补充轮烯也是同样为非芳香性。•只计算成环原子外围即周边的电子数萘电子数蒽电子数菲电子数芘电子数周边稠环化合物芳香性的判断•是平面形分子•电子数为,符合规则,所以具有芳香性轮烯轮烯均为非芳香性化合物。轮烯又叫环十八碳九烯下列化合物哪些具有芳香性轮烯环戊二烯负。

4、子数为个,整数,就具有芳香性其中相当于简并成对的成键轨道和非键轨道的对数或组数这就是休克尔规则•环多烯的通式为当个环多烯分子所有的碳原子个处在或接近个平面时,由于每个碳原子都具有个与平面垂直的原子轨道未参加杂化,它们就可以组成个分子轨道休克尔规则闭合的环状共轭体系环多烯的分子轨道和休克尔规则环多烯的分子轨道能级和基态电子构型分子轨道法计算得出,年环多烯的分子轨道能级图•充满简并的成键轨道和非键轨道的电子数正好是的倍数,而充满能量最低的成键轨道需要两个电子,这就是数目合理性所在补充环多烯化合物符合通式电子数的计算电子数环中碳原子数负电荷数环中碳原子数正电荷数注上式中的碳原子数为采取杂化的碳原子数,即参加离域体系的碳原子数比如环戊二烯的电子数为其碳原子总数是,它有个碳原子为杂化,它的分子式,不符合通式环多烯的电子数•电子数两。

5、碍联苯分子的自由旋转从而使两个苯平面不在同平面上,产生异构体镜面联苯化合物的异构体例,二硝基,联苯二甲酸的异构体•是合成多种染料的中间体,该化合物有毒,且有致癌可能,近来很少用•制备,二硝基苯还原得到工业上由硝基苯为原料,联苯胺重排反应氢化偶氮苯重排重要联苯衍生物联苯胺,二氨基联苯•萘的分子式,是最简单的稠环芳烃•萘是煤焦油中含量最多的化合物,约萘的结构,同分异构现象和命名•萘的结构与苯类似,是平面状分子•每个碳原子采取杂化•个碳原子处于同平面,联接成两个稠合的六元环•个氢原子也处于同平面稠环芳烃萘及其衍生物萘的结构•每个碳原子还有个轨道,这些对称轴平行的轨道侧面相互交盖,形成包含个碳原子在内的分子轨道•在基态时,个电子分别处在个成键轨道上•所以萘分子没有般的碳碳单键也没有般的碳碳双键,而是特殊的大键•由于电子的离域,萘具有。

6、性芘,苯并芘高度致癌性多环芳烃的结构与致癌性当蒽的位或位上有烃基时,其致癌性增加甲基,亚乙基,苯并蒽甲基,苯并蒽•致癌烃多为蒽和菲的衍生物甲基,苯并菲,二苯并菲致癌烃中的菲衍生物总结•煤焦油的组成利用与精细化工•防护与污染的治理•焦化厂职工的癌症发病率不高于其他行业•煤化工的发展前景芳香性首先是由于电子离域而产生的稳定性所致化学上般不具备不饱和化合物的性质,难氧化,难加成,易亲电取代,而尽量保持其芳核不变结构上,具有高度的碳氢比,对典型单环体系键长平均化,而单双键交替现象不十分明显构成环的原子处于同平面或接近同平面参加共轭的电子数符合个磁性能,具有电子的环电流和抗磁性,较强的环电流和抗磁性可由核磁共振鉴定出来这是芳香性的重要标志非苯芳烃•芳香性化合物具有如下性质闭合的环状共轭体系如果个单环状化合物只要它具有平面的离域体系,它的电。

7、酚•萘酚和萘胺都是合成偶氮染料重要的中间体例萘酚制备萘胺水溶液加热•萘比苯容易起加成反应生成二氢化萘,二氢化萘,二氢化萘不稳定,与乙醇钠的乙醇溶液起加热,容易异构变成,二氢化萘加氢加热•在更高温度下,用钠和戊醇使萘还原得四氢化萘•萘的催化加氢反应条件不同,产物不同十氢化萘四氢化萘四氢化萘萘满沸点十氢化萘萘烷,沸点所以它们都是良好的高沸点溶剂•生成,四氢化萘和十氢化萘反式十氢化萘顺式十氢化萘•顺式的沸点,反式的沸点•可将个环看成另个环上的两个取代基反式的两个取代基均为键顺式的两个取代基为个为键和个键反式构象比顺式稳定十氢化萘的两种构象异构体•萘比苯容易氧化,不同条件下得到不同氧化产物例个环被氧化成醌萘醌例个环在强烈氧化下破裂,萘醌邻苯二酸酐•邻苯二酸酐是许多合成树脂,增塑料,染料等的原料氧化反应空气，萘环的取代规律•萘衍生物进行取。

8、代反应的定位作用要比苯衍生物复杂•原则上第二取代基的位置要由原有取代基的性质和位置以及反应条件来决定但由于位的活性高,在般条件下,第二取代基容易进入位•此外,环上的原有取代基还决定发生“同环取代”还是“异环取代”•由于它能使和它连接的环活化,因此第二个取代基就进入该环,即发生“同环取代”若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同环的另位主要产物当第个取代基是邻对位定位基时例主要产物次要产物•若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它相邻的位它使所连接的环钝化,第二个取代基便进入另环上,发生“异环取代”•不论原有取代基是在位还是在位,第二取代基般进入另环上的位例当第个取代基是间位定位基时例•邻对位定位基复杂性不符合规律蒽的来源和结构•蒽存在于煤焦油中,分子式为或•蒽的所有原子处于同平面环上相邻的碳原。

9、多环芳烃和非苯芳烃教材傅建熙主编高等教育出版社有机化学公共教学中心化学教研室制作邹连春讲师•按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种多环芳烃和非苯芳烃联苯和联多苯类多苯代脂烃类稠环芳烃联苯和联多苯类•联苯•对联三苯•联四苯,二苯基联苯二苯甲烷三苯甲烷,二苯乙烯多苯代脂烃类稠环芳烃萘蒽菲联苯的实验室制备•联苯为无色晶体,熔点,沸点,不溶于水而溶于有机溶剂联苯及其衍生物联苯的工业制备•联苯可看成是苯的个氢原子被苯基取代•联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化,硝化等取代反应•联苯环上碳原子的位置编号若个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上若有钝化基团，则发生在异环。间邻对•苯基是邻,对位取代基取代基主要进入苯基的对位钝化基团异环取代联苯的硝化反应,二硝基联苯主要产物,二硝基联苯•由于两个环的邻位有取代基存在时,由于取代基的空间阻。

10、的共振能离域能萘的分子轨道示意图•萘分子结构的共振结构式萘分子中碳碳键长ⅠⅡⅢ或由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中•,四个位置是等同的,叫位•,四个位置是等同的,叫位般常用下式表示氯萘氯萘•萘的二元取代物对甲萘磺酸,二硝基苯•萘的元取代物•萘为白色晶体,熔点,沸点,有特殊气味常用作防蛀剂,易升华•不溶于水,而易溶于热的乙醇和乙醚•萘在染料合成中应用很广,大部分用来制造邻苯二甲酸酐•萘具有的共振能离域能,苯高具有,所以萘的稳定性比苯弱,萘比苯容易发生加成和氧化反应,萘的取代反应也比苯容易进行萘的性质取代反应•萘可以起卤化,硝化,磺化等亲电取代反应•萘的位比位活性高,般得到取代产物•萘的位取代时,中间体碳正离子的共振结构式•萘的位取代时,中间体碳正离子的共振结构式萘的位比位活性高的解释卤化。

11、个电子占据能量最低的成键轨道,两个简并的非键轨道各有个电子•这是个极不稳定的双基自由基凡电子数符合的离域的平面环状体系,基态下它们的组简并轨道都如环丁二烯那样缺少两个电子,也就是说,都含有半充满的电子构型,这类化合物不但没有芳香性,而且它们的能量都比相应的直链多烯烃要高的多,即它们的稳定性很差所以通常叫做反芳香性化合物例判断环丁二烯的芳香性反芳香性化合物环辛四烯•电子数•环辛四烯为非平面分子,规则不适用不是反芳香性化合物•具有烯烃的性质,是非芳香性化合物•环辛四烯二负离子的形状为平面八边形,个电子,符合规则,具有芳香性环辛四烯二负离子例判断环辛四烯的芳香性环辛四烯二负离子•电子数•取代反应已经合成出些稳定的含有取代环丙烯正离子的盐环丙烯正离子有芳香性•环戊二烯无芳香性•环戊二烯负离子的生成显酸性•环戊二烯负离子•电子数强碱叔。

12、子的轨道侧面相互交盖,形成包含个碳原子的分子轨道蒽及其衍生物•蒽为白色晶体,具有蓝色的荧光,熔点,沸点•它不溶于水,也难溶于乙醇和乙醚,而易溶于苯蒽的性质•蒽比萘更易发生反应,蒽的位中位最活泼,反应般都发生在位例催化加氢生成,二氢化蒽•也可用钠和乙醇使蒽还原为,二氢化蒽,二氢化蒽加成反应蒽易在,位位上起加成反应例氯或溴与蒽在低温下即可进行加成反应•蒽的加成反应发生在位的原因是由于加成后能生成稳定产物•因为位加成产物的结构中还留有两个苯环共振能约为,而其它位置位或位的加成产物则留有个萘环的共振能前者比后者稳定,二溴,二氢化蒽还留有两个苯环，稳定！,蒽醌•工业上般用为催化剂,采用空气催化氧化法氧化反应重铬酸钾加硫酸可使蒽氧化成蒽醌•,蒽醌也可以由苯和邻苯二甲酸酐通过傅克酰基化反应合成•蒽醌是浅黄色结晶,熔点蒽醌不溶于水,也难。

参考资料：

[1]新员工入职培训优选课件（精版PPT） 编号43（第25页，发表于2022-06-25 00:54）

[2]新员工入职培训优选课件（精版PPT） 编号36（第25页，发表于2022-06-25 00:54）

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[7]《绿》精选语文课件（含内容） 编号34（第22页，发表于2022-06-25 00:54）

[8]《绿》精选语文课件（含内容） 编号47（第22页，发表于2022-06-25 00:54）

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[17]《白鹅》PPT课件（精选版） 编号40（第35页，发表于2022-06-25 00:54）

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