高中化学4.2.2酚的性质和应用课件苏教版选修5

项和项反应本质上都是取代反应，都能够说明羟基对苯环的影响。

沧州高二检测下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是甲苯燃烧带有浓厚的黑烟甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应解析选。

燃烧产生浓厚的黑烟说明含碳量高，不能说明苯环对侧链性质产生影响，故项错误甲苯和苯都能与浓硝酸浓硫酸发生取代反应，但苯只能引入个硝基，而甲苯引入个硝基，说明侧链对苯环性质有影响，故项错误苯酚能与发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质有影响，故项错误苯酚中羟基可和烧碱溶液反应，而乙醇中的羟基不能和烧碱溶液反应，说明苯环对侧链性质产生影响，故项正确。

方法规律有机物分子内原子或原子团的相互影响链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而相同条件下的苯的硝化只能生成硝基苯。

苯基对其他基团的影响。

水醇苯酚提供氢离子的能力大小烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

羟基对其他官能团的影响。

羟基对键的影响使和羟基相连的更不稳定羟基对苯环的影响使苯环邻对位上的氢原子更易被取代。

变式训练邯郸高二检测下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是乙烯能发生加成反应而乙烷不能苯酚能跟溶液反应而乙醇不能甲苯能使酸性溶液褪色而乙烷不能苯在时发生硝化反应而甲苯在时即可解析选。

因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故项错误苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以看作是乙基和羟基连接，苯酚能跟溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，故项正确苯乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链有影响，故项正确甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，故项正确。

下列有关事实，能说明苯环侧链对苯环有影响的是甲苯燃烧冒黑烟甲苯可与发生加成反应甲苯比苯更容易发生硝化反应甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能解析选。

燃烧产生黑烟说明含碳量高，不能说明侧链对苯环性质有影响，故项错误苯甲苯都能与发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故项错误甲苯和苯都能与浓硝酸浓硫酸发生取代反应，能说明侧链对苯环性质有影响，故项正确甲苯可看作是中的个氢原子被取代，苯甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，故项错误。

二有关苯酚的检验提纯和分离苯酚的检验利用溴水检验向稀苯酚溶液中滴加浓溴水，会有白色沉淀生成。

向苯酚溶液中滴加溶液，溶液显紫色。

苯酚的分离提纯苯与苯酚的分离含苯酚的工业废水中回收苯酚乙醇与苯酚的分离微思考能否采用先加足量的溴水再过滤的方法除去苯中的苯酚提示不能。

虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。

而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。

苯酚从水中析出时产生浑浊，能用过滤的方法分离吗提示不能。

苯酚从水溶液中析出形成的是乳浊液，而非悬浊液，应用分液的方法分离。

过关题组宿州高二检测含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示上述流程中，设备Ⅰ中进行的是操作填写操作名称，实验室中这操作可以用进行填写仪器名称。

由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质是，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质是。

在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式是。

在设备Ⅳ中，物质的水溶液和发生反应后，产物是和，通过操作填写操作名称，可以使产物相互分离。

解题指南解答本题要注意以下两点箭头的方向是物质的流向，据此要明确进入各设备的反应物，和从此设备出来的生成物。

根据各设备中进验方案，他们能否达到实验目的理由各是什么甲。

乙。

Ⅱ在分析甲乙两同学实验方案的基础上，丙同学进行了下列对比实验在两支试管中，分别放入无水乙醇和苯酚晶体，用约的水浴加热，待苯酚熔成液态后，再向两试管中各放入小块金属钠。

在乙醇中，钠块能与乙醇反应产生气体，约后钠块消失，溶液保持澄清在苯酚中，钠块表面有少量气泡，约后出现少量白色悬浮物，后白色悬浮物充满苯酚熔融液，振荡后发现钠块尚未完全消失。

丙同学的实验表明，苯酚熔融液与钠的反应速率不如无水乙醇与钠的反应快，其主要原因是，因此苯酚熔融液和无水乙醇与钠反应的有关事实填“能”或“不能”作为判断分子里羟基上氢原子哪个更活泼的依据。

请你设计个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案。

解析Ⅰ比较苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性，必须采用无水酒精和熔融的苯酚，否则水也可以与钠反应，无法确定二者反应速率的真正大小。

Ⅱ从对比实验可以看出，钠和乙醇的反应速率快，而实际上苯酚分子中的羟基上氢原子更活泼，说明还有影响反应速率的其他因素。

结合题中信息，苯酚和钠反应后出现白色悬浮物，这种物质最可能是苯酚钠，说明苯酚钠不溶于苯酚，生成的苯酚钠附着在钠的表面，阻止反应继续进行，所以反应速率慢。

二者影响反应速率的外界条件不完全相同，该方法不适合比较羟基上氢原子的活泼性。

要想比较，可以测定相同浓度的乙醇和苯酚的或测定相同浓度的乙醇钠和苯酚钠的。

答案↑不能达到实验目的，因为水的存在使乙醇和苯酚与钠反应的速率难以比较不能达到实验目的，因为乙醇溶液与溶液混合时溶液保持澄清不能说明乙醇酸性的相对强弱乙醇钠易溶于乙醇，而苯酚钠难溶于苯酚溶液不能取适量的乙醇和苯酚，分别配制成相同物质的量浓度的溶液，测定两溶液的，小的对应分子中羟基上的氢原子活泼巩固训练羟基是重要的官能团。

化学小组以下列种物质的溶液作为研究对象，比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性碳酸乙醇苯酚乙酸。

Ⅰ甲同学设计并实施了如下实验方案编号实验操作实验现象结论及解释分别取种溶液，滴加紫色石蕊溶液溶液变红的是溶液略向含酚酞的溶液中，各滴加等量的两种溶液中无明显现象中红色明显变浅滴加时反应的化学方程式编号实验操作实验现象结论及解释测定溶液与溶液的酸性略溶液的酸性远大于溶液将通入溶液中反应的化学方程式结论种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是填序号Ⅱ乙同学在研究了甲同学的实验方案后，提出如下改进方案，能次比较乙酸碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验仪器如图所示利用上述仪器组装实验装置，其中管插入填字母，下同中，管插入中，管插入中。

丙同学查资料发现乙酸有挥发性，于是在试管之前增加了个盛有的洗气装置。

解析Ⅰ向含酚酞的溶液中，各滴加等量的乙醇和苯酚两种溶液，乙醇与氢氧化钠不反应，所以无变化，苯酚具有酸性，和氢氧化钠反应，所以中红色明显变浅苯酚钠和二氧化碳水反应生成碳酸氢钠和苯酚，苯酚的溶解性较小易析出，说明碳酸的酸性比苯酚强，所以酸性乙酸碳酸苯酚乙醇，即Ⅱ次比较乙酸碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验目的是证明酸性乙酸碳酸苯酚乙醇。

根据强酸制取弱酸的原则，须设计酸性乙酸碳酸苯酚。

即乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳在装置中，二氧化碳水和苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠在装置中在试管之前增加了个盛有饱和溶液的洗气装置，目的是将二氧化碳中的乙酸洗去，防止乙酸与苯酚钠反应。

答案Ⅰ产生白色浑浊Ⅱ或或饱和第课时酚的性质和应用学习目标了解苯酚的组成和结构特点。

掌握苯酚的化学性质及其检验方法。

了解含酚废水的污染情况及处理方法。

理解有机物中基团之间存在的相互影响。

酚羟基直接相连羟基二苯酚分子组成和结构物理性质色味态色在空气中被氧化而显色，有气味的晶体，熔点。

溶解性常温下在水中的溶解度不大，高于时，以任意比和水互溶，易溶于等。

毒性有强腐蚀性，沾到皮肤上，立即用清洗。

无红特殊乙醇苯酒精化学性质弱酸性。

苯酚俗称，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显，其电离方程式为。

石炭酸弱酸性苯酚与溶液反应的方程式为。

向苯酚钠溶液中通入，反应的方程式为。

由此可判断酸性强弱碳酸大于苯酚。

取代反应。

向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成三溴苯酚，现象，反应方程式为。

有白色沉淀产生由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

显色反应。

氧化反应。

紫粉红点燃三基团间的相互影响在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易。

苯酚分子中的羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更，更容易被其他原子或原子团。

电离活泼取代辨析下列说法的正误。

醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质。

苯酚沾在皮肤上，可用溶液清洗。

热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊，此时发生了化学反应。

互为同系物。

答案解析。

分析由结构的差异，醇类无酚类具有的弱酸性等性质。

。

分析苯酚虽然能和溶液反应，但也有腐蚀性，不能用于清洗皮肤，应用酒精清洗。

。

分析热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊，是因为苯酚结晶成晶体的缘故，属于物理变化分析两者都属于酚类化合物，组成上相差个原子团，互为同系物。

下列物质，属于酚类的是解析选。

羟基没有直接连接苯环，为苯甲醇，故项错误分子中含有苯环，且羟基直接连接在苯环上，属于酚类，故项正确分子中含苯环，但羟基不连接在苯环上，所以不是酚类，故项错误分子中不含苯环，不是酚类，故项错误。

将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，石蕊试液呈现的颜色是紫色浅红蓝色无色解析选。

将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，溶液呈酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色，所以石蕊试液呈现的颜色是紫色。

下列物质中不能与苯酚发生反应的是解析选。

苯酚溶液显酸性，酸性小于碳酸但大于，所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故项不选，项选苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，故项不选苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，故项不选。

下列能证明苯酚具有酸性的事实是苯酚浊液加热后变澄清苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液后变澄清苯酚溶液中滴加氯化铁溶液显紫色苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色解析选。

苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故项错误苯酚的水溶液中加溶液，生成苯酚钠，溶液变澄清，说明苯酚溶液呈酸性，故项正确苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法说明苯酚的酸性，故项错误苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色，无法说明苯酚的酸性，故项错误。

下列关于苯酚的叙述不正确的是苯酚是种弱酸，滴加指示剂变色苯酚在水溶液中能按下式电离加入溶液，观察是否呈紫色苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗解析选。

苯酚又名石炭酸，酸性极弱，不能够使指示剂变色，故项错误苯酚属于弱酸，能够电离出氢离子，电离方程式为，故项正确苯酚遇到氯化铁能够显示紫色，可以用来检验铁离