1、水合氯醛进行缩合水解反应制备喹啉醛，如图所示。万方数据江苏省高校优势学科资助硕士学位论文喹啉醛衍生物的合成作者齐家娟导师李树安教授中国矿业大学二〇四年五月万方数据中图分类号学校代码密级公开中国矿业大学硕士学位论文喹啉醛衍生物的合成作者齐家娟导师李树安教授申请学位工学硕士培养单位化工学院学科专业化学工程与技术研究方向化学工艺答辩委员会主席魏贤勇评阅人二四年五月万方数据学位论文原创性声明本人郑重声明所呈交的学位论文喹啉醛衍生物的合成，是本人在导师指导下，在中国矿业大学攻读学位期间进行的研究工作所取得的成果。据我所知，除文中已经标明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的。

2、工合成的抗疟疾喹啉类药物磷酸呱喹扑疟喹磷酸戊喹磷酸氯喹等也得到了广泛的应用。喹啉醛类衍生物含有活泼的甲酰基，可以发生多种反应，合成更多的含有喹啉环的化合物。喹啉醛的合成由于喹啉环上的氮原子的吸电子效应降低了喹啉的亲电效应，喹啉环上的氮原子易质子化，导致在环上的亲电取代反应难于进行。喹啉甲醛衍生物的合成多是采用些特殊的方法，如直接氧化法间接氧化法自由基反应缩合水解法以及有机金属合成法等制备方法，总结如图所示。图喹啉醛的合成方法万方数据硕士学位论文直接氧化法当喹啉环位的任意位置上存在甲基时，甲基均可用二氧化硒直接氧化，得到相应位置上的醛，如图所示。研究发现相同条件下，喹啉环不同位置上的甲基反应溶剂以及的纯度等因素的影响，进。

3、。反应过程分两步进行，首先是甲基喹啉和，二甲基甲酰胺二甲缩醛反应，然后中间产物经高碘酸钠氧化得到喹啉万方数据硕士学位论文甲醛，收率稳定，如图所示。加热，图氧化法合成喹啉醛，图氧化法合成喹啉醛自由基反应利用喹啉环的位或位的亲核性，通过自由基反应制备喹啉醛。等人以甲基喹啉三聚甲醛为原料，分别与叔丁基过氧醇或双氧水反应得到喹啉甲醛。第步的反应收率较低，其主要原因可能是和三聚甲醛相互竞争，争夺•自由基，导致产率降低。结合热效应和氧化还原催化的原理，采取减少的用量，降低和•自由基之间的相互竞争，提高产量。此反应仅在喹啉环的位和位上进行，可见此反应具有选择性。，图自由基反应合成喹啉醛缩合水解法等研究在喹啉环的特殊位置有酚羟基时，能。

4、高效对环境友好结构变化多样等特点，因此在医药方面得到了广泛的应用。另外，喹啉醛衍生物在化学分析化学助剂染料及发光材料等方面也具有广泛的应用。早期的具有生物活性的喹啉衍生物是从天然产物中提取的，如从喜树中提取得到的喜树碱含有喹啉环化合物，具有抗癌作用从未成熟的婴粟果中提取的婴粟碱含有异喹啉环类化合物，具有镇痉镇痛的作用从动物代谢物胆汁及粪便中得到的物质，具有杀菌作用。随着社会的发展需要，仅通过从天然产物中提取喹啉衍生物已经不能满足人类的需要，研究者通过化学合成方法制备喹啉衍生物，并取得了突出的成效，如合成得到的抗感染类含氟喹啉类药物如盐酸洛美沙星氟罗沙星氧氟沙星等对革兰氏菌金葡菌大肠杆菌等具有显著的抗菌活性，已应用临床人。

5、酸性比较大，能通过间接氧化法制备喹啉醛。等以甲基喹啉为原料，通过与水合氯醛吡啶进行缩合，再经水解氧化得到喹啉甲醛，其产率为，产率较高。图氧化法合成喹啉醛等人以甲基喹啉为原料，与乙酸酐进行缩合水解反应，然后经氧化制备喹啉甲醛。甲基喹啉通过缩合水解得到的羟甲基喹啉，用作氧化剂具有无毒环保，产物易分离等优点。，图氧化法合成喹啉醛除了上述介绍的方法外，还有其他些制备方法，如用亚硝酸钠铬酸次卤酸高碘酸钠等氧化法得到目标产物。等对位或位有甲基取代的丙烯基羟基喹啉为原料，氯仿作溶剂，在下，用氧化得到位或位取代的羟基喹啉甲醛，如图所示。等在氧化剂高碘酸钠作用下，芳烯胺经氧化裂解也得到了喹啉醛，此过程避免使用过渡金属催化剂，且反应容易进。

6、个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名年月日万方数据学位论文使用授权声明本人完全了解中国矿业大学有关保留使用学位论文的规定，同意本人所撰写的学位论文的使用授权按照学校的管理规定处理作为申请学位的条件之，学位论文著作权拥有者须授权所在学校拥有学位论文的部分使用权，即学校档案馆和图书馆有权保留学位论文的纸质版和电子版，可以使用影印缩印或扫描等复制手段保存和汇编学位论文为教学和科研目的，学校档案馆和图书馆可以将公开的学位论文作为资料在档案馆图书馆等场所或在校园网上供校内师生阅读浏览。另外，根据有关法规，同意中国国家图书馆保存研究生学位论文。保密的学位论文在解密后适用本。

7、氧化实验，不同位置上的醛收率不相同，如表所示。图直接氧化法合成喹啉醛表直接氧化法对收率的影响原料溶剂温度，时间，产率，参考文献甲基喹啉二恶烷甲基羟基喹啉二恶烷室温，甲基喹啉二甲苯甲基喹啉二甲苯甲基喹啉对甲基苯胺甲基喹啉对甲基苯胺甲基喹啉醋酸甲基喹啉醋酸，以甲基喹啉为原料，二恶烷作溶剂，为氧化剂，并通过对进行不同程度的纯化，得到了不同产率的喹啉甲醛，发现的纯度对喹啉甲醛的产率也有影响，如表所示。表的纯度对收率的影响序号的纯度反应温度，收率，无升华次升华二次升华升华后的残渣颜海龙以甲基羟基喹啉为原料，分别用乙酰基和苄基对酚羟基进行保护，用二氧化硒氧化，然后去保护剂反应，得到较高产率的羟基喹啉甲醛。用氧化得到的喹啉醛的产率都。

8、用于医药农药和材等领域。本文分别以取代的乙酰苯胺羟基喹啉和甲基喹啉为原料，采用环合法反应缩合水解法高碘酸钠氧化法合成个喹啉甲醛化合物。个氯喹啉甲醛衍生物的合成收率很高。根据产物熔点和氢谱的细微差别，来辨别通过反应和缩合水解法得到的个羟基喹啉甲醛衍生物的结构，并对羟基喹啉甲醛化合物的合成进行工艺优化，得到最佳的反应条件。以氯喹啉甲醛衍生物或者取代喹啉基乙烯基苯甲醛双甲酮和醋酸铵为原料，在温和的条件下，合成了个喹啉基，六氢化吖啶，二酮衍生物。其中，在酸作催化剂的条件下，氯喹啉甲醛衍生物和双甲酮反应没有得到，四甲基氯喹啉基，六氢化吖啶二酮衍生物，而是得到了系列的，四甲基喹啉基酮，六氢化吖啶二酮衍生物，并对反应机理进行推测。经。

9、对较高，但是有剧毒，污染环境，应用受到限制。直接氧化法二氧化锰在有机化学中具有非常重要的作用，可以将醇类氧化为醛酮类。根据这性质，当喹啉环上存在羟甲基时，采用二氧化锰将羟甲基氧化成醛。研究发现当喹啉环中的苯环上有羟基时，由于羟基的推电子效应和吡啶环中原子的吸电子效应，使苯环的电子云密度比吡啶环的高，氧化反应可在苯环上进行，如图所示。和等以氯甲基羟基喹啉为原料，万方数据绪论用氨水水解得到羟甲基羟基喹啉，然后用二氧化锰氧化成羟基喹啉甲醛。等用二氧化锰氧化位上的羟甲基取代基，得到对应的喹啉醛。，图直接氧化法合成喹啉醛间接氧化法通常情况下，直接在喹啉环上引入醛基是困难的，但是在喹啉环的位或位上存在甲基时，在喹啉环的作用下，其甲。

10、李树安教授和姚东瑞教授三年来的苦心栽培，生活上无微不至的关怀表示最崇高的敬意和最诚挚的感谢！本论文的完成还得益于本课题组张珍明教授师兄弟师妹邵栋赵红博王婷及王璇等同学的帮助，他们工作的朝气与热情深深的感染了我，给了我很大的鼓励和帮助，使我奋进，也感谢同班同学，是他们让我的生活学习和工作变得更加丰富多彩。同时，还要感谢我的家人，是他们对我的支持和培养才让我能够顺利完成学业。衷心感谢审阅本论文的各位专家老师！谢谢你们能够在百忙之中抽出时间来审阅本论文，诚恳聆听您的批评与指正。最后，感谢所有参加论文答辩的领导专家和各位老师，恳请您多提宝贵意见和建议！万方数据摘要大多数的喹啉衍生物具有抗菌抗疟疾及抗癌等生物活性和药理活性，广泛。

11、晶衍射仪确定了个晶体的结构。通过取代氯喹啉甲醛双甲酮和在温和的条件下进行多组分混合反应，合成了个高收率的，四甲基喹啉基酮，六氢化氧杂蒽二酮衍生物衍生物。经单晶衍射仪确定了产物的晶体结构。在醋酸作催化剂的条件下，氯喹啉甲醛与双甲酮反应生成氧杂蒽衍生物时，与吖啶酮衍生物类似，也没有得到，四甲基氯喹啉基，六氢化氧杂蒽二酮，而是得到了，四甲基喹啉基酮，六氢化氧杂蒽二酮衍生物。以氯喹啉甲醛衍生物为原料，通过成环反应法，合成了个氯喹啉三联吡啶衍生物。经单晶衍射仪确定了产物的晶体结构，其中三个吡啶环几乎共平面，喹啉环与吡啶环之间的夹角为。此论文有图幅，表个，参考文献篇。关键词喹啉甲醛氯喹啉甲醛吖啶二酮氧杂蒽二酮三联吡啶晶体结构万方数。

12、权书。作者签名导师签名年月日年月日万方数据论文审阅认定书研究生在规定的学习年限内，按照研究生培养方案的要求，完成了研究生课程的学习，成绩合格在我的指导下完成本学位论文，经审阅，论文中的观点数据表述和结构为我所认同，论文撰写格式符合学校的相关规定，同意将本论文作为学位申请论文送专家评审。导师签字年月日万方数据致谢诚挚感谢我的导师李树安教授姚东瑞教授。从题目的确定到最终完成都得到两位导师的热心关怀和悉心指导，每个成果的收获都凝聚着导师的心血和汗水。导师渊博的知识，严谨求实的科研精神，勤奋踏实的工作作风敏锐的洞察力孜孜不倦的探索精神和谦虚的处世方式深深的感染着我。他们不仅指导我做科研，更指导我如何做人，让我受益终身。在此，我。

参考资料：

[1]加强学风建设教育PPT 编号18054（第18页，发表于2022-06-24）

[2]加强学风建设教育PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[3]加强学风建设教育PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[4]加强学风建设教育PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[5]加强学风建设教育PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[6]加强学风建设教育PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[7]加强学风建设教育PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[8]加强学风建设教育PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[9]加强学风建设教育PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[10]民宿发展特点类型及开发条件研究动态PPT 编号11060（第18页，发表于2022-06-24）

[11]民宿发展特点类型及开发条件研究动态PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[12]民宿发展特点类型及开发条件研究动态PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[13]民宿发展特点类型及开发条件研究动态PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[14]民宿发展特点类型及开发条件研究动态PPT 编号18096（第18页，发表于2022-06-24）

[15]民宿发展特点类型及开发条件研究动态PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[16]民宿发展特点类型及开发条件研究动态PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[17]民宿发展特点类型及开发条件研究动态PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[18]二十四节气主题班会精选课件版PPT 编号18（第25页，发表于2022-06-24）

[19]民宿发展特点类型及开发条件研究动态PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）

[20]民宿发展特点类型及开发条件研究动态PPT 编号18060（第18页，发表于2022-06-24）